在《神雕侠侣》中，当黄药师遇上杨过时，由于这一老一少都是离经叛道之辈，于是立时便生相见恨晚之感，马上便相互引为知己。
对于杨过与小龙女的师生恋，黄药师发表了自己的看法，杨过说第一个出面干扰的就是黄蓉时，黄药师说：“她自己嫁得如意郎君，就不念别人相思之苦？我这宝贝女儿就只向着丈夫，嘿嘿，‘出嫁从夫’，三从四德，好了不起！”
黄药师在这里说黄蓉，但是黄药师自己却是用了双重标准，杨过与他非亲非故，他自然说起来毫无负担，这正应了那句俗语“站着说话不腰疼”。侠客君若是在场，当会问上黄药师一句：“既然如此，为何当年令爱要嫁郭靖，您老开始却也千般不愿呢？”
其实看《射雕英雄传》，郭靖和黄蓉的爱情路上最大的障碍不就是黄药师吗？
当初在归云庄上，黄药师初见郭靖，伸手就要杀人，全然不顾郭靖是女儿的爱侣。然后，黄蓉跳湖逃遁，还留下：“爹，你杀他罢，我永不再见你了。”黄药师还叫郭靖和六位师父自杀，免得受苦。
黄药师所以愤怒，郭靖杀了陈玄风是一个原因，更重要的原因是看着黄蓉对郭靖很好，和自己这个父亲生分了，心中有妒意。
后来，郭靖赴桃花岛，洪七公也出面帮郭靖向黄药师求亲，黄药师却处处看郭靖不顺眼。
正是“一家女百家求”，欧阳锋也带着欧阳克到岛上求亲，黄药师倒是对自命风流的欧阳克看着很舒服，于是他摆出父亲的架子，要黄蓉嫁给欧阳克，不知道这个时候，那个离经叛道，对那些礼教毫不在乎的黄药师又去了哪？
黄药师后来说黄蓉“出嫁从夫”，当他摆出家长权威，要黄蓉嫁给欧阳克时，分明就是想黄蓉“未嫁从父”嘛！在遭到黄蓉的激烈反对后，黄药师提出用“三道试题”让郭靖和欧阳克决胜负的方法，看似是给了郭靖一个公平方法，其实却是在暗中相助欧阳克，因为在黄药师看来，郭靖在这三局中根本就没有赢的可能性。
在黄药师的心里，欧阳克得欧阳锋真传，武功当属年轻一辈中的翘楚，所以第一局比武，郭靖肯定会输；第二局为音乐打节拍，郭靖对音律根本一窍不通，所以更加会输。因此，三局两胜，郭靖会输得一塌糊涂。
可是人算不如天算，第一局中欧阳克想让郭靖出洋相，却被郭靖用蒙古摔跤术反败为胜；第二局，郭靖不懂音律，输也是理所当然之事；第三局比记忆力，本来郭靖也非输不可，但是他运气好，比背《九阴真经》，却又胜得轻松。
然而，即使是三局两胜，黄药师先前还是不愿意认郭靖这个女婿。原因嘛！自然就是嫌郭靖不够聪明，又没有他这样风流自赏。试问这个时候，那个“非汤武而薄孔周”的名士黄药师又到哪儿去了。
在牛家村中，黄药师为陆冠英、程遥迦证婚，那是在误听人言认为黄蓉已死之后的自怜自伤。后面，又经历了梅超风舍命护师这件事情后，黄药师才不再干涉郭靖、黄蓉的婚事。
但是，等郭靖、黄蓉成婚之后，黄药师还是看不惯郭靖，又形单影只去闯荡江湖了。
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