杨过漂泊半生，后与小龙女重聚，亦是弥补了些许的遗憾。只是杨过的一生中，却有四件憾事，这些事萦绕心头，难以散却。如今看来，每件事皆是难以挽回，可谓心余力乏。
郭芙与杨过，始终有着千丝万缕的联系。年少的杨过寄居在桃花岛，二人都是火爆脾气，谁也不肯相让。而其中一件憾事，与郭芙有莫大的关联。那淑女剑锋利无比，杨过性情偏激，听郭芙侮辱小龙女，心中自然不悦。谁曾想交手之际，郭芙狂怒无比，手中利剑直接将杨过右臂削了下来。
纵使杨过练成潮汐内力，还有玄铁剑法，也是无济于事。黯然销魂掌霸道绝伦，却亦是断臂难以重生，此乃杨过一大憾事。后期在百花谷与周伯通交手，却遭到“轻视”，断臂之事，杨过虽不忌讳，却也不容旁人小觑。倘若右臂尚在，恐怕杨过的武功会更上一层楼。故而断臂的遗憾，永远追随杨过，亦是平生之憾事矣。
杨过绝非小肚鸡肠之人，断臂一事，虽郭芙难逃干系。但最后二人冰释前嫌，一笑泯恩仇。不过此事在杨过的心中，始终都是憾事，尽管烟消云散，却也断臂难续。杨过的一生是孤苦无依的，加之性格关系，故而他的成长之路并不平坦。在古墓时，因与欧阳锋练武，却铸成大错。若杨过守候一旁，尹志平焉能任意妄为。小龙女失贞，此乃杨过第二大遗憾。
正因此事，杨过和小龙女分离，直至重阳宫拜堂，小龙女才疑窦渐去。只是对于小龙女而言，贞洁已失，是永远难以言喻的痛。杨过口中不说，或许心中亦有遗憾。虽然生死相许，情义永存，但小龙女失贞，始终是回天乏术。纵使尹志平横剑自刎，也难弥小龙女的痛。杨过斩断世俗，站在文学的角度剖析，杨过断然不会嫌弃，且这二人情感动天，让人羡慕不已。站在普通人的角度，杨过终是凡人，对于小龙女失贞，心中或有些许介怀。
假设没有失贞，二人也未中毒，那么还会有十六年之约吗？中毒只是其一，小龙女的失贞，从某种角度来说，也是导致十六年未曾相见的原因。足见无论是尹志平的侵犯，还是十六载未能朝夕相处，对于杨过而言都是憾事。
侠之大者，为国为民，这是郭靖的人生写照。襄阳城破之时，郭靖和黄蓉夫妇殉国。至于此时的杨过身在何方，原著并未点明。想必听闻郭靖黄蓉有难，杨过拼死亦会赶来。然而到了最后，杨过和小龙女，未能现身相救。倘若杨过在世，且得知此事，相信也是遗憾之一。
郭靖和黄蓉对杨过有授业和养育之恩，也是丝毫不为过的。襄阳城破时，杨过未能赶来，相信也是隐居秘处，尚未听闻消息而已。否则以杨过的为人，必然携小龙女前去相救。元世祖至元十年，张三丰二十七岁，也正是这一年，元军攻破襄阳城。无论结果如何，杨过都未能赶来，华山一别后，好似江湖再无神雕大侠的音信。
风陵渡口初相遇，一见杨过误终身。杨过第四件憾事，莫过于让郭襄动情。谁曾想郭襄常伴青灯，削发为尼，至此创立峨眉派，手持倚天剑，可谓改变了倚天的格局。未遇杨过前，郭襄天性活泼，为人慷慨豪迈。当喜欢杨过后，则是变得魂不守舍，凡事略带伤感。其实郭襄本有大好前途，纵使襄阳城破，她也能逃离出城，过着与世无争的日子。奈何风陵渡口遇杨过，从此朝思暮想，却难以与之在一起。
倘若时光反转，杨过断然不会让郭襄动情。毕竟郭襄动情后，竟然看破红尘，选择创建峨眉。回首忆往，杨过一生四大憾事，每一件都是难以挽回。即便空有一身武功，却也无力回天。其中最为遗憾的，莫过于郭靖战死，杨过未来相救。而郭襄落发为尼，未尝爱之滋味，也是相当悲壮。至于杨过断臂，虽也是一大憾事，但人生无常，或许命中本该有此一劫。如此这般，杨过也尚能接受。小龙女失贞，是爱情的考验，也是不完美中的完美。
此四大憾事，皆能让杨过撕心裂肺。而郭襄独创峨眉，掌握屠龙刀和倚天剑的秘密，亦属改变倚天时期的江湖格局。若非如此，峨眉便不复存在，周芷若亦不能技压群雄，谢逊参破刀剑之秘密，也不会流落至冰火岛。足见四大憾事，牵动杨过的一生。
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